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Pyrolyse und Anellierungsverhalten von Hetarenen : Untersuchungen zur Darstellung von Heterofullerenen

Winkler, Jens Karl

Ziel der vorliegenden Arbeit war die Untersuchung des Anellierungsverhaltens der fünf- und sechsgliedrigen Hetarene und deren Benzo- und Dibenzoderivate. Der Einfluß von Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel als Heteroatom auf die Produktbildung bei Pyrolysereaktionen wurde analysiert. Zu diesem Zweck wurden Fluß-Pyrolysen durchgeführt, da unter den sich hierbei ergebenden Bedingungen bimolekulare Sekundärreaktionen überwiegen und somit vorwiegend größere Produkte gebildet werden sollten. Das Heteroatom prägt das Anellierungsverhalten deutlich, die Ringgröße und die Anellierung haben nur einen geringeren Einfluß auf die gebildeten Produkte. Schwefelhaltige Fragmente zeigen eine Anellierung unter Bildung schwefelhaltiger PAKs, wohingegen stickstoffhaltige Fragmente überwiegend Substitutionsreaktionen unter Bildung von Cyanoderivaten eingehen. Sauerstoffhaltige Fragmente neigen zur Bildung leichtflüchtiger Produkte wie CO. Ein weiterer Aspekt war die Synthese von Fullerenen und Heterofullerenen. Fullerene wurden bei der Pyrolyse von PAKs nachgewiesen. Daher sollte hier die Möglichkeit der Darstellung von Heterofullerenen mittels Fluß-Pyrolyse untersucht werden. Bei keiner der durchgeführten Pyrolysen ergaben sich Hinweise für die Bildung der gewünschten Verbindungen. Lediglich bei der Pyrolyse von Benzo[b]thiophen wurde im Direkteinlaß-Massenspektrum ein Signal gefunden, das als M?+-Signal eines Heterofullerens der Konstitution C58S interpretiert werden könnte. Über die Bildung verschiedener Heterofullerene durch Verdampfung von Graphit in hetero-atomhaltiger Atmosphäre wurde in der Literatur berichtet. In dieser Arbeit konnten nur die Untersuchungen, in denen keine Heterofullerene nachgewiesen wurden, bestätigt werden.

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Winkler, Jens Karl: Pyrolyse und Anellierungsverhalten von Hetarenen. Untersuchungen zur Darstellung von Heterofullerenen.

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