@PhdThesis{duepublico_mods_00000439,
  author = 	{Winkler, Jens Karl},
  title = 	{Pyrolyse und Anellierungsverhalten von Hetarenen: Untersuchungen zur Darstellung von Heterofullerenen},
  year = 	{1999},
  keywords = 	{Hetarene; PAKs; Fullerene; Heterofullerene; Flu{\ss}-Pyrolyse; Graphitverdampfung; Aromatizit{\"a}t},
  abstract = 	{Ziel der vorliegenden Arbeit war die Untersuchung des Anellierungsverhaltens der f{\"u}nf- und sechsgliedrigen Hetarene und deren Benzo- und Dibenzoderivate. Der Einflu{\ss} von Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel als Heteroatom auf die Produktbildung bei Pyrolysereaktionen wurde analysiert. Zu diesem Zweck wurden Flu{\ss}-Pyrolysen durchgef{\"u}hrt, da unter den sich hierbei ergebenden Bedingungen bimolekulare Sekund{\"a}rreaktionen {\"u}berwiegen und somit vorwiegend gr{\"o}{\ss}ere Produkte gebildet werden sollten. Das Heteroatom pr{\"a}gt das Anellierungsverhalten deutlich, die Ringgr{\"o}{\ss}e und die Anellierung haben nur einen geringeren Einflu{\ss} auf die gebildeten Produkte. Schwefelhaltige Fragmente zeigen eine Anellierung unter Bildung schwefelhaltiger PAKs, wohingegen stickstoffhaltige Fragmente {\"u}berwiegend Substitutionsreaktionen unter Bildung von Cyanoderivaten eingehen. Sauerstoffhaltige Fragmente neigen zur Bildung leichtfl{\"u}chtiger Produkte wie CO. Ein weiterer Aspekt war die Synthese von Fullerenen und Heterofullerenen. Fullerene wurden bei der Pyrolyse von PAKs nachgewiesen. Daher sollte hier die M{\"o}glichkeit der Darstellung von Heterofullerenen mittels Flu{\ss}-Pyrolyse untersucht werden. Bei keiner der durchgef{\"u}hrten Pyrolysen ergaben sich Hinweise f{\"u}r die Bildung der gew{\"u}nschten Verbindungen. Lediglich bei der Pyrolyse von Benzo[b]thiophen wurde im Direkteinla{\ss}-Massenspektrum ein Signal gefunden, das als M?+-Signal eines Heterofullerens der Konstitution C58S interpretiert werden k{\"o}nnte. {\"U}ber die Bildung verschiedener Heterofullerene durch Verdampfung von Graphit in hetero-atomhaltiger Atmosph{\"a}re wurde in der Literatur berichtet. In dieser Arbeit konnten nur die Untersuchungen, in denen keine Heterofullerene nachgewiesen wurden, best{\"a}tigt werden.},
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