Cyclische Oligomere aus Azol-haltigen Peptiden wurden aus einer Vielzahl von marinen Organismen isoliert. Aufgrund ihrer besonderen Struktur wurde diesen Substanzen eine breite Skala potentieller Anwendungsmöglichkeiten vorhergesagt. Im Rahmen dieser Arbeit konnten im ersten Teil neuartige künstliche Analoga dieser Cyclopeptide hergestellt werden. Es konnte gezeigt werden, dass die Synthese von Phenyl-Imidazolen möglich ist. Hierbei wurden verschiedene C3- und C4-symmetrische Plattformen hergestellt. Durch die Modifikation an verschiedenen Positionen konnte die Rotationsgeschwindigkeit der Aromaten um die C-N-Einfachbindung gezielt eingestellt werden. Die Rotationsgeschwindigkeit der Aromaten konnte hierbei im Verhältnis zur NMR-Zeitskala bei Raumtemperatur von schnell, über langsam auf vollständig gehindert eingestellt werden. Bei der Verbindung mit der gehinderten Rotation zeigen die Halogenatome fixiert in eine Richtung, das den Zugang zu konformationsstabilen Plattformen ermöglicht. Die Strukturen konnten mittels DFT-Rechnungen, NMR-Spektroskopie und Röntgenstruktur-analyse bestätigt werden. In der Kristallstruktur von o-19 konnten interessante C—Br⋯π Wechselwirkungen nachgewiesen werden, wodurch mittels nicht-kovalenter Wechsel-wirkungen dreidimensionale Strukturen entstanden sind. Azol‐haltige Peptide wurden bisher nur in cyclischer Form aus marinen Organismen isoliert. Auch die synthetischen Oligomere waren alle cyclischer Natur. Im zweiten Teil der Arbeit konnte gezeigt werden, dass die Synthese höherer nicht‐cyclischer Oligomere möglich ist und diese sich zu einer helicalen Sekundärstruktur falten. Die Helizität konnte hierbei durch die Einführung einer einzigen chiralen Imidazol‐Einheit am N‐Terminus des Oligomers kontrolliert werden. Durch Variation der Temperatur oder die Zugabe und Entfernung von Cu2+‐Ionen konnte die Helix zwischen der gefalteten und entfalteten Struktur geschaltet werden. CD‐spektroskopische Untersuchungen haben gezeigt, dass die Faltung der Helix eine außergewöhnliche parabolische Abhängigkeit von dem Wassergehalt des Lösungsmittels aufweist. In organischen Lösungsmitteln wird die Helix durch Wasserstoffbrücken zwischen den Amid‐Protonen und den Stickstoffatomen der Azolringe stabilisiert. In wässrigem Medium führen Dispersionswechselwirkungen zur Bildung der Helix, wobei die Helix in diesem Medium stärker ausgeprägt ist als in organischen Lösungsmitteln. Demnach sind Dispersionswechselwirkungen für die Helix‐Bildung wichtiger als Wasserstoffbrückenbindungen. Weiterhin konnte die starke Tendenz der Bildung helicaler Strukturen von Imidazol‐Oligomeren durch Kristallstrukturen bestätigt werden. Durch die Variation der Größe von nur einem einzigen Rest am N‐Terminus konnte die Helizität der Foldamere geschaltet werden. Dies konnte durch CD‐Spektroskopie und durch DFT‐Rechnungen nachgewiesen werden. Außerdem konnte die Synthese von neuartigen nicht‐kanonischen Foldameren aus Imidazol‐Peptiden durchgeführt werden. Hierbei wurde durch die formale Einführung einer einzigen Methylgruppe in die δ‐Positionen eine bemerkenswerte Änderung der Sekundärstruktur erzielt. Anstatt einer kanonischen Helix wurde hierbei eine nicht‐kanonische Helix erhalten, wobei sich bei letzterer das Vorzeichen der Steigung mindestens zweimal pro Windung ändert. Diese Strategie erlaubt eine große Änderung der Sekundärstruktur durch eine kleine Modifikation. Neben der Helizität existiert in diesen Foldameren auch als weiteres Strukturelement die Fischgrätform. Durch die Verwendung von enantiomerenreinen Aminosäuren konnte erstmalig neben der Helizität, auch die Fischgrätform gezielt vorherbestimmt werden. Die so erhaltene Struktur konnte durch NMR‐ und CD‐Spektroskopie, quantenchemische Rechnungen und Röntgenstrukturanalyse bestätigt werden. Das Foldamer mit Fischgrätform ist in organischem und wässrigem Milieu und auch bei höheren Temperaturen stabil. Im fünften Teil der Arbeit konnte gezeigt werden, dass Oligoalkine sich nicht nur durch einen kleinen energetischen Aufwand leicht verbiegen, sondern auch komplexere Strukturen wie eine Doppelhelix bilden können. Quantenchemische Untersuchungen zum Krümmungsverhalten von dimeren Oligoinen haben gezeigt, dass in einigen Fällen die doppelhelixartige Konformation stabiler ist als die entsprechende Konformation mit einer parallelen Anordnung der Acetylenketten. Die benötigte Energie sinkt mit steigender Kettenlänge des Oligoacetylens. Weiterhin konnten Oligoalkin‐Modellverbindungen mit doppelhelixartigen Strukturen synthetisiert werden. Dies wurde durch eine Imidazol‐Klammer bewerkstelligt, wobei in diesem System die beiden Diphenyloligoalkin‐Einheiten durch die Klammer in einem fixierten Abstand zueinander gehalten und gleichzeitig verdrillt werden. Die strukturelle Untersuchung dieser Modellsysteme erfolgte durch UV‐ und CD‐Spektroskopie und quantenchemische Berechnungen. Die Verdrillung konnte auch durch die Kristallstruktur bestätigt werden. Die so erhaltene Kohlenstoff‐Doppelhelix stellt eine der einfachsten helicalen Strukturen dar. Im letzten Teil der Arbeit konnten neuartige schaltbare Azobenzol‐Kapselmoleküle hergestellt werden. Hierbei konnten sowohl symmetrische als auch nicht‐symmetrische Kapseln synthetisiert werden. Außerdem war eine Variation der Größe der Kavität und der Durchlässigkeit möglich, wobei die Schaltbarkeit durch HPLC, NMR‐, UV/VIS‐ und CD‐spektroskopischen Methoden nachgewiesen werden konnte. In verdünnten Lösungen war es möglich, die einzelnen Isomere fast quantitativ zu erhalten. Die Bestrahlung mit Licht geeigneter Wellenlänge führt zu einer stufenweisen Vergrößerung der Kapselmoleküle. Bei den Molekülen mit zwei Azobenzol‐Einheiten konnten diese von cis/cis über cis/trans zu trans/trans vergrößert werden. Quantenchemische Rechnungen haben gezeigt, dass die Kapseln in dieser Reihenfolge größer werden, was auch durch DOSY‐Spektren bestätigt wurde. Der Einschluss von Gastmolekülen konnte durch Kristallstrukturen bestätigt werden. Aufgrund der unterschiedlichen Größe, Form und Durchlässigkeit können die synthetisierten Kapseln für maßgeschneiderte Gäste eingesetzt werden. Weiterhin konnte durch die Verwendung der C2‐symmetrischen chiralen Klammer erstmals ein Schaltprozess verwirklicht werden, der alle isomeren Zustände einer Azobenzoleinheit (trans → cis‐(M) → cis‐(P)) schrittweise durchläuft.