Guanidiniocarbonylpyrrol(GCP)-tragende peptidische di-, tri- und tetravalente Liganden wurden auf ihre Eignung als Transfektionsvektoren und den dabei zugrundeliegenden Transfektionsmechanismus untersucht. Durch gezielte strukturelle Modifikationen wurden neue Vektoren synthetisiert und unterschiedliche Aspekte der durch sie vermittelte Transfektion ausgeleuchtet, um den Einfluss der unterschiedlichen strukturellen Variationen auf die Affinität zur DNA, das Kondensationspotenzial, die Transfektionseffizienz, den zugrundeliegenden Aufnahmemechanismus, die Pufferkapazität oder die Auswirkung auf die Toxizität zu untersuchen. Die GCP-Gruppe zeigte sich für diesen neuartigen und kleinen Vektortyp als essenziell notwendig, um eine erfolgreiche Transfektion und Exprimierung des GFP zu vermitteln. Die GCP-Liganden waren im Gegensatz zu strukturell sehr ähnlichen Ligaden, die allerdings nur aus natürlichen Aminosäuren aufgebaut sind und als Transfektionsvektoren vollkommen versagten, sehr effiziente Werkzeuge, um fremdes Erbgut erfolgreich in Zellen einzubringen. Die GCP-Gruppen trugen zur exzellenten DNA-Erkennung und -Kondensation bei, vermittelten durch ihre Pufferkapazität das endosomalen Entkommen und schützten die transportierten Plasmide vor dem enzymatischen Abbau. Die Erhöhung der Affinität solcher GCP-tragender Liganden für DNA, z. B. durch eine optimierte Aminosäuresequenz oder die Erhöhung der Valenz auf ein vierarmiges System ließ keine Optimierung. Die Einführung reduktionslabiler disulfidischer Linker-Gruppen gezeigte, dass die zu hohe Bindungsaffinität die Transfektionseffizienz begrenzt. Diese GCP-Liganden waren in der Lage intrazellulär zu weniger affinen Fragmenten zu zerfallen, sodass sich wieder hohe Transfektionseffizienzen beobachten ließen. Die Hybridisierung peptidischer GCP-tragender Liganden mit aliphatischen Molekülteilen (langen Alkylketten oder Cholesterol) bewirkte dagegen nur gesteigerte membranolytische Eigenschaften, ohne nennenswertes Transfektionspotenzial. Allein die Einführung des kleinen Adamantyl-Ankers konnte die Transfektionseigenschaften positiv beeinflussen. Zum einen war bereits bei verminderter Konzentration eine erfolgreiche Transfektion induziert worden, zum anderen war dieser Hybridvektor in der Lage, auch die resistenteren HeLa-Kyoto-Zellen sehr erfolgreich zu transfizieren. Unterstützend wurden zusätzlich alle Liganden mithilfe der hier ebenfalls etablierten fluoreszierenden, nicht-kovalenten DNA-Sonde untersucht und intrazellulär verfolgt. Die deutlich unterschiedlichen Bilder, die dabei erhalten wurden, je nachdem welcher Transfektionsvektor eingesetzt wurde, bewiesen, dass der Aufbau von supramolekularen ternären Komplexen gelungen war, die sogar über die Membranpassage hinaus noch zu bestehen schienen.