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Unidirektionale Schaltprozesse auf Basis von cyclischen Pseudopeptiden

Tepper, Christina

Zusammenfassung
Das Gebiet der synthetischen molekularen Schalter und Motoren wächst seit einigen Jahren stetig an. Auf der Natur beruhend können die heutigen Systeme hingegen noch nicht mit ihren natürlichen Vorbildern konkurrieren. Allerdings gelang es bisher erfolgreich, unidirektionale Schalter und Motoren zu entwickeln, deren Bewegung gezielt gesteuert werden kann und somit die Grundlage schaffen, um auf molekularer Ebene Arbeit zu verrichten. In dieser Arbeit wird auf die Entwicklung neuer unidirektionaler Systeme und ihrer Schaltprozesse eingegangen. Im ersten Teil wurde die Anwendung von Biphenylsystemen als Grundelement für unidirektionale Schalter untersucht. Bei diesen sollte mittels energetischer Diskriminierung ein Konformer stabilisiert werden, um auf diesem Wege prinzipiell einen unidirektionalen Bewegungsablauf zu ermöglichen. Zusammenfassend konnte die Konformation der drei Biphenylsysteme 1, 2 und 3 bestimmt, sowie die Vergrößerung des Diederwinkels der Biarylbindungsachse im Vergleich mit (P)-1 bei den Systemen (P)-3 und (P)-4 erfolgreich realisiert werden. Beruhend auf den Biphenylverbindungen sollte somit eine unidirektionale Schaltung von ähnlichen Systemen möglich sein.
Im zweiten Teil dieser Arbeit wurde sich mit den unidirektionalen Redoxschaltern (P)-1 und (P)-26 (Abbildung 1.2) beschäftigt. Das System (P)-1 sowie dessen Referenz 33 wurden bereits teilweise in einer vorangegangen Arbeit untersucht.[21] Hier sollten ergänzend die elektrochemischen Untersuchungen vorgenommen werden. Die Schaltung der beiden Systeme 33 und 1 Systeme konnte unter gleichzeitiger Aufnahme von UV-Spektren betrachtet werden. Die Schaltung der Systeme konnte somit erfolgreich nachgewiesen werden. Die spektroelektrochemische Untersuchung konnten sowohl für das Referenzsystem 27 als auch für den Disulfidschalter (P)-26 nicht durchgeführt werden, da als Arbeitselektrode in diesem Fall nur ein Platin-Netz zur Verfügung stand und Sulfide beziehungsweise Thiole an diesen zur irreversiblen Adsorption neigen.
Der dritte Teil dieser Arbeit beinhaltete die Synthese und Untersuchung neuer Säure/Base-Schalter. Zu diesem Zweck wurden Methoxy- und Hydroxyphenylpyridinsysteme gewählt. Es konnten drei verschiedene Systeme sowie die entsprechenden Referenzen erfolgreich synthetisiert und der Schaltprozess nachgewiesen werden.

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Tepper, Christina: Unidirektionale Schaltprozesse auf Basis von cyclischen Pseudopeptiden. 2012.

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