Kruse, Claudia: Thermische und photochemische Charakterisierung der Produkte einer Photo-Diels-Alder-Reaktion

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Inhalt

Titel
Einleitung
Inhaltsverzeichnis
 
 
  Inhaltsverzeichnis  
1 Einleitung und Aufgabenstellung 1
2 Theoretischer Teil 4
2.1 Radikophilie eines Alkens durch captodative Substitution 4
2.2 Photochemisch induzierte Reaktionen des 
1-Acetylnaphthalins (1)
6
2.3 Di-p-methan-Umlagerung 12
3 Eigene Ergebnisse 18
3.1 Strukturfestlegung der Verbindungen 3 18
3.2 Zeitlicher Verlauf der Reaktionen 26
3.3 Stabilitäten der Verbindungen 3 47
4 Diskussion und Bewertung der Ergebnisse 62
4.1 Verlauf der Reaktionen 62
4.2 Betrachtungen zum Mechanismus und zu den Selektivitäten der Reaktion 64
4.3 Betrachtungen zur Natur des angeregten Zustands, der für die Reaktion verantwortlich ist 67
4.4 Stabilitäten der Verbindungen 3b-e 68
5 Zusammenfassung 71
6 Experimenteller Teil 74
6.1 Vorbemerkungen 74
6.2 Ausgangsverbindungen 75
6.3 Präparative Synthese der Photo-Diels-Alder-Addukte 79
6.4 NMR-Daten der Verbindungen 4, 5 und 6 86
6.5 Durchführung der Reaktionsverfolgungen 94
6.6 Durchführung der Thermolysen 97
6.7 Untersuchung der photochemischen Stabilität der Photo-Diels-Alder-Addukte 3b-e 103
7 Literaturverzeichnis 111
8 Anhang 115
8.1 Strukturparameter der kristallographisch untersuchten Verbindungen 115