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Dissertation angenommen durch: Gerhard-Mercator-Universität Duisburg, Fakultät für Naturwissenschaften, Institut für Chemie, 2001-08-29
BetreuerIn: Prof. Dr. Dietrich Döpp , Gerhard-Mercator-Universität Duisburg, Fakultät für Naturwissenschaften, Institut für Chemie
GutachterIn: Prof. Dr. Dietrich Döpp , Gerhard-Mercator-Universität Duisburg, Fakultät für Naturwissenschaften, Institut für Chemie
GutachterIn: Prof. Dr. Michael Tausch , Gerhard-Mercator-Universität Duisburg, Fakultät für Naturwissenschaften, Institut für Chemie
Schlüsselwörter in Deutsch: Spiroverbindungen, Azepine, Amidine, Imidazole, elektronenarme Propandinitrile
Schlüsselwörter in Englisch: spiro compounds, azepines, Imidazole derivatives, Amidines, Propandinitriles, electron-poor compounds, Michael-Addition-Elimination
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Abstrakt in Englisch
Reactions of electron-poor dicyanomethylene compounds with N,N'-diraylacetamidines and imidazole derivatives have bee investigated with special emphasis on the reaction mechanism.It could be shown that the compounds react by Michael-Addition-Elimination sequence to the observed spiro-compounds or the observed azepine derivatives.In case of the reaction of 2-dicyanomethylene-1,3-indandion with 2-Methylimidazoles the corresponding products were created by the substitution of one cyano group.All synthezised products may have use as active ingredient in medical products.Furthermore, in case of fluoren derivatives, the spiro compounds can probably used in NLO-applications after methylation of the amino group.
Abstrakt in Deutsch
Reaktionen elektronenarmer Dicyanomethylen-Verbindungen mit N,N'-Diarylacetamidinen und Imidazolderivaten sind mit besonderem Augenmerk auf den Reaktionsmechanismus untersucht worden.Es konnte gezeigt werden, das die Verbindungen über einen Michael-Additions-Eliminierungs-Mechanismus reagieren. Im Falle der reaktion von 2-Dicyanomethylen-1,3-indandion mit 2-Methylimidazolderivaten wurden die resultierenden Produkte durch Substitution einer Cyano-Gruppe gebildet.Alle synthetisierten Produkte könnten möglicherweise pharmakologisch interessant sein und als Wirkstoff oder Leitstruktur dienen. Darüberhinaus können im Fall der Fluorenderivate die Spiroverbindungen in der nicht linearen Optik Anwendung finden. Zu diesem Zweck müssten die Amino-Gruppen der Verbindungen zunächst jedoch methyliert werden.
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