Wolfgang Stirner: Anellierungsreaktionen zu carbo- und heterocyclischen Ringsystemen : Untersuchungen zur Regioselektivität und Stereochemie

  Inhalt

 

Inhaltsverzeichnis
 

I Theoretischer Teil
 
 

1. Einleitung

1.1 Synthese, Enantiomerentrennung und Anwendung C2-symmetrischer 1,1'-Biisochinolinderivate

1.2 Synthese und Photocyclisierung makrocyclischer Stilbenderivate
 

2. Synthese, Enantiomerentrennung und Anwendung C2-symmetrischer 1,1'-Biisochinolinderivate 2.1 Synthese des Biisochinolins 9c

2.2 Racematspaltung und Bestimmung der absoluten Konfiguration des Biisochinolins 9c

2.3 Racemisierungsgeschwindigkeiten und freie Aktivierungsenthalpien für die Racemisierung des Biisochinolins in Abhängigkeit von Temperatur und Lösemittel

2.4 Vorarbeiten zur Synthese chiral verbrückter, konfigurationsstabiler 1,1'-Biisochino- line

2.5 Vorversuch zur Untersuchung der katalytischen Eigenschaften eines Biisochinolin-liganden

2.6 Synthese und Enantiomerentrennung des 1,1'-Biisochinolin-2,2'-dioxid (10), Synthese von Metallkomplexen mit dem Bis-N-Oxid 10 als Ligand
 

3. Cyclisierungsreaktionen ortho-Alkinyl-substituierter Benzoyl-Derivate bzw. deren Stickstoffanaloga 3.1 Synthese der ortho-alkenyl- bzw. ortho-alkinylsubstituierten Edukte

3.2 Alternative Syntheseversuche von 1,1'-Biisochinolinen

3.3 Synthese, Charakterisierung und Strukturaufklärung von 6-substituierten Benzimidazo[2,1-a]isochinolinderivaten

3.4 Diskussion von Reaktionsmechanismen der anellierenden Heterocyclisierungen

3.5 Fluoreszenzeigenschaften der 6-Phenyl-substituierten Cyclisierungsprodukte

3.6 Makrocyclisierung des Bisbenzaldehyds 80 mit 1,2-Diaminen
 
 

 4. Synthese und Photocyclisierung makrocyclischer Stilbenderivate 4.1 Synthese der substituierten Benzaldehyde

4.2 Synthese der Stilbenderivate

4.3. Zuordnung der Alkene

4.4. Photocyclisierung
 
 

 5. Zusammenfassung und Ausblick 5.1 Synthese, Enantiomerentrennung und Anwendung C2-symmetrischer 1,1'-Biisochinolinderivate

5.2 Cyclisierungsreaktionen ortho-Alkinyl-substituierter Benzoyl-Derivate bzw. deren Stickstoffanaloga

5.3 Synthese und Photocyclisierung makrocyclischer Stilbenderivaten
 
 

 II Experimenteller Teil

1. Allgemeine Anmerkungen
   

2. Synthese, Enantiomerentrennung und Anwendung C2-symmetrischer 1,1'-Biisochinolinderivate

2.1 Synthese von 1,2(1,7)(7,1)-Diisochinolina-3,10-dioxacyclodecaphan (9c)

2.2 Racematspaltung und Bestimmung der absoluten Konfiguration des Biisochinolins 9c

2.3 Racemisierungsgeschwindigkeiten und freie Aktivierungsenthalpien für die Racemisierung des Biisochinolins in Abhängigkeit von Temperatur und Lösemittel

2.4 Vorarbeiten zur Synthese chiral verbrückter, konfigurationsstabiler 1,1'-Biisochi-noline

2.5 Vorversuch zur Untersuchung der katalytischen Eigenschaften eines Biisochinolin-liganden

2.6 Synthese und Enantiomerentrennung des 1,1'-Biisochinolin-2,2'-dioxid (10), Synthese von Metallkomplexen mit dem Bis-N-oxid (10) als Ligand

 

3. Cyclisierungsreaktionen ortho-Alkinyl-substituierter Benzoyl-Derivate bzw. deren Stickstoffanaloga 3.1 Synthese der ortho-alkenyl- bzw. ortho-alkinylsubstituierten Edukte

3.2 Alternative Syntheseversuche von 1,1'-Biisochinolinen

3.3 Synthese von 6-substituierten Benzimidazo[2,1-a]isochinolinen

3.4 Untersuchungen zum Reaktionsmechanismus der anellierenden Heterocyclisierung

3.5 Makrocyclisierung des Bisbenzaldehyds 80 mit 1,2-Diaminen

 

4. Synthese und Photocyclisierung makrocyclischer Stilbenderivate 4.1 Synthese der substituierten Benzaldehyde

4.2 Synthese der Stilbenderivate

4.3 Zuordnung der Alkene

4.4 Photocyclisierung

 

 III Anhang
 
  1. Allgemeine Anmerkungen
2. Röntgenstrukturanalytische Daten

3. Kreuzpeakprotokolle
4. Daten der kinetischen Messungen
 
 

 IV Literaturverzeichnis