Grundt, Peter

Heck-Reaktion und Carbonylreaktionen - eine leistungsfähige Kombination

Abstrakt in Deutsch

Die Heck-Reaktion von ungesättigten Alkoholen führt zu Aldehyden oder Ketonen. Diese Art von Heck-Reaktion kann bei Einsatz von ungesättigten Carbonylverbindungen als aromatische Kupplungskomponenten mit klassischen Carbonylreaktionen wie einer Robinson-analogen Anellierung kombiniert werden. Die intermolekulare Version dieses Domino-Prozesses ist ein Zugang zu Phenanthrensystemen. Durch eine intramolekulare Heck-Reaktion als makrozyklisierende Ringschlußreaktion gefolgt von einer Sequenz aus einer Michael- Reaktion und einer Aldol-Kondensation wird ein Steroidgerüst erhalten. Aus einfachen Ausgangsmaterialen ist somit eine breite Produktpalette von komplexen Zielmolekülen zugänglich.

Abstrakt in Englisch

The Heck reaction with unsaturated alcohols yields aldehydes or ketones. Employing unsaturated carbonyl compounds as coupling components this type of Heck reaction can be combined with classical carbonyl reactions such as a Robinson-type annulation: The intermolecular version of this domino process is an access to phenanthrene systems. Using an intramolecular Heck reaction as a macrocyclic ring closure reaction followed by sequence consisting of a Michael addition and an Aldol condensation a steroid skeleton is obtained. Hence, a wide range of complex target molecules is accessible from simple building blocks.