Ockenfels, Andreas

Funktionelle Charakterisierung von Chromophorvarianten in Rhodopsin und Bacteriorhodopsin

Functional characterization of chromophore analogues in rhodopsin and bacteriorhodopsin

Thesis

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Schlüsselwörter:

photocycle, titration, flash-photolysis, reconstitution, spectroscopic characterization, adaption, quantum yield, synthesis, extinction coefficient

Sachgruppe der DNB
30 Chemie


Doctoral Dissertation accepted by: University of Duisburg , Department of Chemistry, 2001-02-14

Abstract

The visual pigment of vertebrates (rhodopsin), a member of the large class of G-protein-coupled receptors, and the photosynthetic pigment bacteriorhodopsin of halobacterium salinarum, an active pump, contain retinal as prosthetic group. The replacement of the native retinal by analogue chromophores helps to understand the molecular function of the light sensitive ligands. In order to study the intermolecular interaction between chromophore and protein three retinal derivatives were synthesized and incoporated (9-desmethylretinal, 9-ethylretinal and 9-isopropylretinal) which together with the native chromophore constitute a homologous series with systematically changed size of the substituent at position 9. In addition three analogue retinals with modification at position 10 and/or 13 (10-methylretinal, 13-demethylretinal and 10-methyl-13-demethylretinal) were also synthesized and studied particulary to understand the intramolecular interaction of the chromophore of rhodopsin.

Das visuelle Pigment der Vertebraten (Rhodopsin), das zur großen Klasse der G-Protein gekoppelten Rezeptoren gehört und das photosynthetische Pigment Bacteriorhodopsin des Halobacterium salinarum, eine aktive Pumpe, verwenden als prosthetische Gruppe Retinal. Ein Beitrag zur Aufklärung der molekularen Funktion kann durch die Verwendung von analogen Chromophoren geleistet werden. Für die Studie der intermolekularen Wechselwirkungen zwischen Chromophor und Protein im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurden drei Retinalderivate synthetisiert und inkorporiert (9-Demethylretinal, 9-Ethylretinal und 9-Isopropylretinal), die mit Retinal eine homologe Reihe von Verbindungen mit wachsendem sterischen Anspruch an der Position 9 der Polyenkette bilden. Desweiteren wurden vor allem für die Untersuchung der intramolekularen Interaktion des Chromophors bei Rhodopsin analoge Retinale mit Modifikationen an der Position 10 und/oder 13 (10-Methylretinal, 13-Demethylretinal und 10-Methyl-13-demethylretinal) dargestellt und inkorporiert.

Betreuer Gärtner, Wolfgang; Prof. Dr.
Gutachter Gärtner, Wolfgang; Prof. Dr.
Gutachter Döpp, Dieter; Prof. Dr.

Upload: 2001-07-04
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