| I. | Theoretischer Teil | |
| 1. | Einführung und Aufgabenstellung | 1 |
| 2. | Intermolekulare, palladiumkatalysierte Arylierung aromatischer Systeme | 10 |
| 2.1 | Hochreaktive Palladiumcluster als Katalysator in der Arylierung von Azulen (45), N-Methylindol (46), Benzo[b]furan (47) und Pyren (48) | 10 |
| 2.2 | Versuche zur Arylierung von Azulen (45) | 12 |
| 2.3 | Stöchiometrische Umsetzung von Pd(OAc)2 und Azulen (45): Synthese von 1,2'-Biazulen (63) | 17 |
| Abb. 2.1: Perspektivistische Ansicht der Elementarzelle von 1,2'-Biazulen (63) | 21 | |
| 2.4 | Ein unerwartetes Resultat: Synthese von 1,1-(Diazulen-1,1'-yl)-ethan (64) | 22 |
| 2.5 | Zusammenfassung und Schlußfolgerungen der Arylierung von Azulen (45) | 23 |
| 3. | Dominoarylierung von Metallocenen und Cyclopenta-1,3-dien (118) | 24 |
| 3.1 | Intermolekulare Phenylierung von Ferrocen (49), Kobaltocen (65), Nickelocen (66), Titanocendichlorid (67) und Zirkonocendichlorid (68) | 26 |
| 3.2 | Mechanistische Betrachtungen zur Arylierung von Metallocenen | 29 |
| 3.3 | Zirkonocendichlorid (68) als Ausgangsmaterial für eine einstufige Synthese pentaarylierter Cyclopentadiene | 32 |
| 3.4 | Cyclopenta-1,3-dien (118) als Ausgangsmaterial für eine einstufige Synthese pentaarylierter Cyclopentadiene | 50 |
| 4. | Arylierung substituierter Cyclopentadiene | 68 |
| 4.1 | Herstellung teilarylierter Cyclopentadiene | 69 |
| 4.2 | Umsetzung teilarylierter Cyclopentadiene mit Arylpalladiumhalogeniden | 77 |
| 4.3 | Zusammenfassung der Ergebnisse der Arylierung substituierter Cyclopentadiene | 86 |
| 5. | Die Chemie pentaarylierter Cyclopentadiene | 88 |
| 5.1 | Transformationen an den funktionellen Gruppen | 88 |
| 5.2 | Versuche zur Herstellung von Metallocenen | 97 |
| 5.3 | Polymere mit pentaarylierten Cyclopentadienen als Monomerbaustein | 102 |
| 6. | Zusammenfassung und Ausblick | 109 |
| II. | Experimenteller Teil | |
| 1. | Allgemeine Anmerkungen | 116 |
| 1.1 | Reaktionskontrolle und Trennmethoden | 116 |
| 1.2 | Analytik: Geräte, Aufnahmetechniken und Anmerkungen zu den analytischen Daten | 116 |
| 1.3 | Arbeitstechniken | 118 |
| 1.4 | Lösungsmittel und Reagenzien | 119 |
| 1.5 | AAV - Allgemeine Arbeitsvorschriften | 121 |
| 2. | Spezielle Arbeitsvorschriften und analytische Daten zur palladium-katalysierten Arylierung aromatischer Systeme | 124 |
| 2.1 | Herstellung von 1-(4-Nitrophenyl)-azulen (52b) | 124 |
| 2.2 | Herstellung von 1-Phenylazulen (52a) | 126 |
| 2.3 | Umsetzung von Pd(OAc)2 und Azulen (45) zu 1,2’Biazulen (63) | 127 |
| 2.4 | Synthese von 1,1-(Diazulen-1,1'-yl)-ethan (64) | 128 |
| 3. | Arylierung von Zirkonocendichlorid (68) und Cyclopenta-1,3-dien (118) | 130 |
| 3.1 | Synthese von 1,2,3,4,5-Pentaphenylcyclopenta-1,3-dien (71) | 130 |
| 3.2 | Synthese von 1,2,4-Triphenylcyclopenta-1,3-dien (82) und 1,2,3,4-Tetra-phenylcyclopenta-1,3-dien (78) | 131 |
| 3.3 | Einstufige Synthese mehrfacharylierter Cyclopentadiene: Ausgangsmaterial Zirkonocendichlorid (68) | 132 |
| 3.4 | Einstufige Synthese mehrfacharylierter Cyclopentadiene: Ausgangsmaterial Cyclopenta-1,3-dien (118) | 147 |
| 4. | Mehrfacharylierung substituierter Cyclopentadiene | 168 |
| 4.1 | Herstellung von teilarylierten Cyclopentadienen | 168 |
| 4.2 | Reaktionen substituierter Cyclopentadiene mit Arylpalladiumhalogeniden | 176 |
| 5. | Reaktionen von mehrfacharylierten Cyclopentadiensystemen | 192 |
| 5.1 | Transformationen an den funktionellen Gruppen | 192 |
| 5.2 | Versuche zur Herstellung von Metallocenen | 202 |
| 5.3 | Synthese von organischen, konjugierten Polymeren | 206 |
| III. | Anhang | |
| 1. | Abkürzungsverzeichnis | 211 |
| 2. | Verzeichnis der analytischen Daten | 213 |
| 3. | Literaturverzeichnis | 217 |