Inhalt
I | Theoretischer Teil | 1 |
1. | Einleitung und Problemstellung | 2 |
2. | Nukleophile aromatische Substitution an Triarylmethyl-Kationen zum Aufbau ausgedehnter p-Systeme | 12 |
2.1 | Synthese und Charakterisierung der kationischen Ausgangsverbindungen | 12 |
2.2. | Untersuchungen zur sterischen Abschirmung von Tritylkationen | 36 |
2.3 | Nukleophile aromatische Substitution an Triarylmethyl-Kationen zur Herstellung substituierter para-Chinodimethane | 44 |
2.4 | Zweitsubstitution an den Chinodimethanen 100 und 109 | 61 |
2.5 | Versuche zur Synthese symmetrisch substituierter para-Chinodimethane | 69 |
2.6 | Eigenschaften der synthetisierten Chinodimethane | 82 |
3. | Nachbargruppen-Effekte an Triarylmethyl-Kationen | 94 |
3.1 | Sauerstoff als reaktives Zentrum | 97 |
3.2 | Stickstoff als reaktives Zentrum | 107 |
4. | Generierung stabilisierter dipolare Verbindungen | 122 |
5. | Zusammenfassung | 133 |
II | Experimenteller Teil | 137 |
1. | Allgemeine Anmerkungen | 138 |
2. | Nukleophile aromatische Substitution an Triarylmethyl-Kationen zum Aufbau ausgedehnter p-Systeme | 140 |
3. | Nachbargruppen-Effekte an Triarylmethyl-Kationen | 211 |
4. | Generierung stabilisierter dipolare Verbindungen | 227 |
III | Anhang | 243 |
1. | Kristallstrukturanalytische Daten | 244 |
2. | NMR-Spektroskopie | 277 |
IV | Literaturverzeichnis | 287 |