Hagel, Marcel: Von Triarylmethyl-Kationen zu ausgedehnten para-chinoiden p-Systemen und gespannten Ringverbindungen


Inhalt

Titelblatt

Inhaltsverzeichnis
 
 
I Theoretischer Teil 1
1. Einleitung und Problemstellung 2
2. Nukleophile aromatische Substitution an Triarylmethyl-Kationen zum Aufbau ausgedehnter p-Systeme 12
2.1 Synthese und Charakterisierung der kationischen Ausgangsverbindungen 12
2.2. Untersuchungen zur sterischen Abschirmung von Tritylkationen 36
2.3 Nukleophile aromatische Substitution an Triarylmethyl-Kationen zur Herstellung substituierter para-Chinodimethane 44
2.4 Zweitsubstitution an den Chinodimethanen 100 und 109  61
2.5 Versuche zur Synthese symmetrisch substituierter para-Chinodimethane  69
2.6 Eigenschaften der synthetisierten Chinodimethane  82
3. Nachbargruppen-Effekte an Triarylmethyl-Kationen 94
3.1 Sauerstoff als reaktives Zentrum  97
3.2 Stickstoff als reaktives Zentrum  107
4. Generierung stabilisierter dipolare Verbindungen 122
5. Zusammenfassung 133
II Experimenteller Teil 137
1. Allgemeine Anmerkungen 138
2. Nukleophile aromatische Substitution an Triarylmethyl-Kationen zum Aufbau ausgedehnter p-Systeme 140
3. Nachbargruppen-Effekte an Triarylmethyl-Kationen 211
4. Generierung stabilisierter dipolare Verbindungen 227
III Anhang  243
1. Kristallstrukturanalytische Daten  244
2. NMR-Spektroskopie 277
IV Literaturverzeichnis  287