Large p-systems can easily be formed by a new preparative method. Similar to the S_NAr-reaction sterically shielded triarylmethyl-cations react with different C- and N-nucleophiles to dipolar para-quinonedimethanes. The use of coordinating endgroups allows the synthesis of twice-substituted products, which show solvatochromism and halochromism. Intramolecular neighbouring group effects are introduced by 1,8-donor- acceptor-substituited naphthalene derivatives. Especially the Me₂N-substituent interacts with a peri-located triarylmethyl-cation under cyclization. The reaction of (8-Chloro-1-naphtyl)-bis(4-methoxy-phenyl)-methyl- tetrafluoroborate with malonitrile leads to 1-Dicyano-2-bis-(4-methoxyphenyl)- acenaphthene as another model compound for stretched ring systems 

Ausgedehnte p-Systeme lassen sich durch eine neuartige Methode präparativ einfach konstruieren. Im Sinne einer S_NAr-Reaktion liefern sterisch abgeschirmte Triarylmethyl-Kationen mit verschiedenartigen C- und N-Nukleophilen dipolare para-Chinodimethane. Die Verwendung koordinationsfähiger Endgruppen erlaubt hierbei die Synthese solvatochromer und halochromer Disubstitutionsprodukte. An 1,8-donor-akzeptor-disubstituierten Naphthalinderivaten werden intramolekulare Nachbargruppeneffekte vorgestellt. Insbesondere der Me₂N-Substituent tritt unter Cyclisierung mit einem peri-ständigen Tritylkation in Wechselwirkung. Über Reaktion von (8-Chlor-1-naphtyl)-bis(4-methoxy-phenyl)-methyl- tetrafluoroborat mit Malonsäuredinitril konnte 1-Dicyano-2-bis- (4-methoxyphenyl)-acenaphthen als weitere Modellsubstanz für ein stark gespanntes Ringsystem gewonnen werden 

Betreuer	Dyker, Gerald; Prof.Dr.
Gutachter	Dyker, Gerald; Prof.Dr.
Gutachter	Tausch, Michael; Prof.Dr.