Entwicklung von fluoreszierenden Oxoanion-Bindern
Die molekulare Erkennung von Oxoanionen in Wasser ist für vielfältige Anwendungen von entscheidender Bedeutung, sei es im biologischen, medizinischen oder umweltschutztechnischen Bereich. Durch Einführung einer optischen Aktivität, wie einer sichtbaren Fluoreszenz, steigt die Nützlichkeit von Oxoanion-Bindern. Vor diesem Hintergrund beschäftigt sich die vorliegende Arbeit mit der Entwicklung von fluoreszierenden Oxoanion-Bindern.
Aufbauend auf dem effektiven Oxoanion-Binder Guanidiniocarbonylpyrrol (GCP) wurden zwei fluoreszierende Analoge synthetisiert, Guanidiniocarbonylindol (GCI) und Methoxy-Guanidiniocarbonylindol (MGCI). Die Guanidiniocarbonylindole wurden mit GCP verglichen und es konnte gezeigt werden, dass vergleichbare Oxoanion-Bindungseigenschaften und eine nützliche Fluoreszenz vorhanden sind. Zusätzlich wurden zwei Anwendungen der Oxoanion-Binder untersucht, die Nutzung in Inhibitoren der Protein-Protein-Interaktion von Survivin und Histon H3 sowie den Einsatz von MGCI als Fluoreszenzsensor für Metallionen.
The molecular recognition of oxo-anions in water is of crucial importance for diverse applications in biological, medicinal or environmental fields. Introduction of an optical activity, such as a visible fluorescence, increases the usefulness of oxo-anion binders. Against this background, the present work deals with the development of fluorescent oxo-anion binders.
Based on the effective oxo-anion binder guanidiniocarbonyl pyrrole (GCP) two fluorescent analogues were synthesized, guanidiniocarbonyl indole (GCI) and methoxy-guanidiniocarbonyl indole (MGCI). The guanidiniocarbonyl indoles were compared to GCP and it could be shown that comparable oxo-anion binding properties in addition to a useful visible fluorescence are present. Additionally, two applications of the oxo-anion binders were explored, the utilisation in inhibitors of the protein-protein-interaction of Survivin and Histon H3 as well as the usage of MGCI as fluorescence sensor for metal ions.